À l’âge de 17 ans, après une formation académique au Collège de Lévis, Joseph Wilfrid Grégoire (1880-1955), originaire de Saint-Sylvestre dans le comté de Lotbinière, débute ses activités d’architecte dans les Cantons-de-l’Est. Selon Rémi Petit et Luc Roy, de la firme Ateliers Architecture, il fait son apprentissage avec Jean-Baptiste Verret à partir de 1897 (1). Toujours selon MM. Petit et Roy, sa présence dans la région de Sherbrooke serait attribuable au frère de l’architecte sherbrookois, l’abbé Joseph Verret, curé de Saint-Sylvestre : « S’il voulait développer les talents d’architecte d’un paroissien, le prêtre a sans doute été le lien entre son frère architecte et le collégien qu’était Wilfrid Grégoire.(2)» Cinq ans plus tard, période de formation standard, il est admis à la pratique.

Auprès de J. B. Verret, Wilfrid J. Grégoire se taille une bonne réputation, comme en témoignent les propos du Grand Vicaire Mgr Chalifoux en 1903 :

Ses antécédents [à Grégoire]sont tels que je puis le recommander pour son honnêteté, son amour du travail et le soin avec lequel il s’est acquitté de ses obligations comme surveillant des travaux qui lui ont été confiés. J’ai entendu en maintes circonstances M. Verret décerner des éloges à la capacité de M. Grégoire comme architecte.